Acido Caproico (Acido Esanoico): Formula, Struttura e Proprietà
Acido caproico (nome sistematico: acido esanoico) è un acido grasso saturo a catena media (MCFA) con 6 carboni.
Identità Chimica
- Formula Molecolare: C₆H₁₂O₂
- Formula Strutturale Condensata: CH₃(CH₂)₄COOH
- Nome IUPAC: Acido esanoico
- Numero CAS: 142-62-1
- Massa Molare: 116,16 g/mol
Struttura e Legami
- Catena lineare (n-acido caproico); isomeri esistono (iso-, neo-).
- Gruppo funzionale acido carbossilico (–COOH) al C1.
- Catena alchilica: 5 metileni (–CH₂–) + metile terminale (–CH₃).
- Rapporto C:H in catena alchilica = 1:2 (ogni CH₂ contribuisce 2H; CH₃ terminale contribuisce 3H). La formula complessiva C₆H₁₂O₂ riflette questo (non 1:6 come talvolta erroneamente riportato).
Proprietà Fisiche
- Liquido oleoso incolore a temperatura ambiente
- Punto ebollizione: 205°C (401°F)
- Punto fusione: -3,4°C (25,9°F)
- Densità: 0,929 g/cm³ (20°C)
- Leggermente solubile in acqua (1,1 g/100 mL); miscibile con etanolo, etere
- Odore caratteristico caprino, formaggioso (nome da latino caper = capra)
Occorrenza e Usi
- Naturale: Grasso latte capra (~15% acidi grassi), olio cocco, olio palmisto, grassi animali.
- Sapore/fragranza: Esteri (esanoato etile) = fruttato (mela, ananas, anice).
- Intermedio chimico: Esteri, plastificanti, antimicrobici, inibitori corrosione.
- Precursore per esanolo, esteri esilici, intermedi nylon-6,6.
Ruolo Biologico
Acidi grassi a catena media (C6–C12) sono assorbiti direttamente in circolazione portale (niente chilomicroni), rapidamente β-ossidati in fegato per energia. Acido caproico è componente minore olio MCT.