Salute e malattia
La vitamina C, nota anche come acido L-ascorbico, si trova negli agrumi, nei frutti di bosco e nelle verdure a foglia verde come broccoli, peperoni, cavoletti di Bruxelles e patate dolci. La vitamina C è essenziale per la sintesi del collagene, una proteina strutturale di pelle, tessuto connettivo, tendini, cartilagini e ossa. Senza vitamina C nella dieta, l'uomo svilupperebbe lo scorbuto, malattia che causa emorragie da vasi sanguigni deboli, caduta dei denti, incapacità di guarire le ferite e, infine, la morte. Umani, scimmie, cavie e pochi altri vertebrati mancano degli enzimi necessari per la biosintesi dell'acido ascorbico dal glucosio, pertanto deve essere assunta con la dieta.
Le vitamine sono idrosolubili o liposolubili, a seconda della loro struttura molecolare. Le vitamine idrosolubili hanno molti gruppi polari, quindi si sciolgono in solventi polari come l'acqua. Le vitamine liposolubili sono prevalentemente non polari e si sciolgono in solventi non polari come i tessuti adiposi dell'organismo.
La struttura molecolare della vitamina C ricorda quella del monosaccaride a cinque anelli, il ribosio, sebbene la vitamina C presenti diverse caratteristiche aggiuntive. In primo luogo, l'anello a cinque atomi di carbonio della vitamina C è insaturo, il che significa che due gruppi idrossilici (OH) sono legati ad atomi di carbonio con doppio legame. Questo non avviene nella struttura del ribosio, in cui ogni atomo di carbonio (C) è saturo di atomi di idrogeno (H), formando due legami singoli invece di un doppio legame. Inoltre, il carbonio uno della molecola di vitamina C è insaturo, con l'atomo di carbonio legato da doppio legame all'atomo di ossigeno. Anche in questo caso, nella molecola di ribosio quel doppio legame non esiste a causa della saturazione del carbonio con atomi di idrogeno.
Ciononostante, la vitamina C è classificata come un carboidrato. La chimica dei carboidrati è principalmente la chimica combinata di due gruppi funzionali: il gruppo idrossilico (OH) e il gruppo carbonilico (-CHO), entrambi idrosolubili. La solubilità di questi gruppi in acqua deriva dal fatto che sia l'acqua che questi gruppi funzionali sono molecole polari, ovvero possiedono una carica positiva e una negativa. Poiché gli opposti si attraggono, quando si mettono insieme due sostanze polari, queste si attraggono, con il polo positivo di una molecola che si lega al polo negativo dell'altra. Questo è il processo di dissoluzione.
Nel caso del gruppo funzionale idrossilico (OH), l'atomo di ossigeno è più elettronegativo dell'idrogeno, quindi ha una forte tendenza ad attirare gli elettroni nel legame idrogeno-ossigeno verso di sé. Questo rende l'atomo di ossigeno caricato negativamente e l'atomo di idrogeno positivamente. Lo stesso avviene per gli atomi di ossigeno e idrogeno della molecola d'acqua. Mescolati insieme, un atomo di ossigeno caricato negativamente nell'acqua attira un atomo di idrogeno caricato positivamente del gruppo idrossilico, separandolo dal suo atomo di ossigeno e trascinandolo nella fase acquosa.
Nel caso del gruppo funzionale carbonilico (-CHO), l'ossigeno è nuovamente più elettronegativo del carbonio e attira gli elettroni del legame carbonio-ossigeno verso di sé. Inoltre, una delle due coppie di elettroni che costituiscono il doppio legame carbonio-ossigeno viene attratta ancora più facilmente verso l'ossigeno, rendendo il doppio legame carbonio-ossigeno fortemente polare.
La vitamina C in realtà non possiede il gruppo funzionale carbonilico (-CHO), ma non è per questo meno solubile in acqua, poiché l'idrogeno del gruppo idrossilico al carbonio tre è acido, rendendolo oltre un miliardo di volte più propenso a ionizzarsi rispetto a un semplice gruppo OH. Per "acido" si intende che, una volta che l'idrogeno ha lasciato la molecola (ionizzazione), l'atomo di ossigeno caricato negativamente distribuisce la sua carica negativa uniformemente tra quell'ossigeno al carbonio tre e l'ossigeno al carbonio uno, creando una struttura di risonanza nota come anione ascorbico stabilizzato per risonanza. Le strutture di risonanza sono più stabili degli ioni semplici, rendendo tali molecole molto più propense a ionizzarsi, aumentando così la loro solubilità in acqua.
Integratori alimentari